INHALT [Spoiler]

Die Gang von One Tree Hill findet eines Morgens mysteriöse Umschläge in ihren Spinden vor. Sie stammen von Felix, der ihnen erklärt, dass es sich dabei um eine "Wagnis Nacht" handelt. Zwei Teams treten in einer Nacht gegeneinander an. Es gibt verschiedene Herausforderungen, jeder Umschlag enthält eine zweiteilige Herausforderung, Teil 1 vorne, Teil 2 auf der Rückseite. Felix gibt außerdem ein Handy aus, das Fotos und Videos aufnehmen kann, so dass jedes Team beweisen kann, die Aufgabe erfüllt zu haben. Jedes Wagnis hat einen Punktwert und das Spiel läuft bis Mitternacht, dann wird der Gewinner bekannt gegeben. Lucas ist nicht begeistert. Brooke und er sind die letzten beiden, die sich einverstanden erklären, mitzumachen. Es spielen die Mädchen gegen die Jungs.

Lucas ist als erster dran. Er soll Kleider im Einkaufszentrum zurückbringen - während er sie trägt. Lucas lässt sich davon jedoch nicht abschrecken und macht sich gleich auf den Weg. Die Jungs teilen sich auf, um innerhalb der gegebenen Zeit mehr Aufgaben lösen zu können. Felix teilt die drei Mädchen auf. Brooke muß ihr erstes Wagnis mit ihm als Partner machen, während Haley und Peyton ein weiteres Team bilden.

Andy stellt ein Bild auf einem Regal auf, als bei ihm Karen vorbeischaut. Sie möchte mit ihm darüber sprechen, dass er seit einer Woche jeden Morgen seinen Kaffee bei ihr im Cafe trinkt. Sie genießt seine Gesellschaft, doch sie ist sich nicht sicher, ob es passend ist. Andy kontert, dass es Kulturen gibt, in denen man Kaffee trinken kann, ohne mit dem Cafebesitzer Sex haben zu müssen. Natürlich wären solche Kulturen für ihn nicht so spaßig. Sie ist verlegen, entschuldigt sich dafür, voreilige Schlüsse gezogen zu haben und bittet Andy, zu vergessen, dass sie da gewesen ist. Andy erklärt sich einverstanden, sofern sie bereit ist, mit ihm zu abend zu essen. Sie ist überrascht, sagt aber zu.

Lucas hält sich tapfer bei der Rückgabe der Kleidung. Doch schließlich wird ein Wachmann auf ihn aufmerksam und heftet sich an seine Fersen. Als Lucas in einem Laden die Hosen auszieht, will der Wachmann ihn festnehmen. Mit Hilfe einer schönen Unbekannten gelingt Lucas die Flucht. Ihr Name ist Anna und sie hilft ihm auch dabei, seine eigenen Kleider zurückzubekommen. Als Gegenleistung möchte sie mitspielen, was Lucas ihr gerne gewährt. Die nächste Aufgabe ist, Münzen aus einem Wunschbrunnen zu fischen.

Nathan und Tim finden sich in einem Massagesalon wieder. Dort sollen sie nach der Spezialbehandlung fragen. Tim ist völlig begeistert, während Nathan Bedenken hat. Zu Recht, wie sich herausstellt, denn die Spezialbehandlung ist Ganzkörperenthaarung mit Wachs. Als nächstes sollen sie in Pfadfinderinnenuniformen Kekse verkaufen. Das läuft auch nicht so gut. Die beiden Freunde geraten schließlich über Felix in Streit miteinander.

Felix legt Brooke herein, denn ihre erste Herausforderung ist, ihnen einen Tisch in einem begehrten Restaurant ohne vorherige Reservierung zu besorgen. Sie scheitert, Felix nicht. Doch er hatte bereits vor zwei Wochen einen Tisch reserviert. Der zweite Teil ist, ohne Bezahlen der Rechnung zu verschwinden, was er ihr über Handy verrät, nachdem er bereits wieder im Cafe ist, wo sie sich um Mitternacht treffen wollen. Sie entkommt ebenfalls, ohne zu bezahlen, ist aber sehr aufgebracht.

Eine weitere Herausforderung ist Karaoke dran, dabei schlägt sich Mouth echt gut und die Zuschauer sind begeistert.

Andy führt Karen zu einem Hotdog Stand und sagt ihr, sie kann sich alles aussuchen, weil er ja reich ist. Sie ist amüsiert. Während sie essen und dabei am Wasser spazieren gehen, erfährt Andy, dass Karen einen Sohn hat. Karen erzählt ihm auch von ihren Plänen, ein weiteres Geschäft zu eröffnen. Andy fragt, ob er investieren darf, sie lehnt ab, lädt ihn daraufhin aber auf ein Eis ein. Er nimmt das zum Anlaß zu fragen, ob das eine tiefere Bedeutung hat und sie beginnt zu kontern mit den Worten, 'es gäbe Kulturen…' Andy gibt sich geschlagen.

Lucas und Anna gehen Pizza essen. Sie lädt ihn ein. Die beiden verstehen sich gut. Die nächste Aufgabe ist, sich in einem Fotoautomaten zu küssen. Sie tun es und finden Gefallen aneinander.

Felix und Brooke gehen auf den Friedhof. Die Aufgabe ist, ein Foto in einem offenen Grab zu machen. Doch als Brooke drin ist, kommt ein Streifenwagen vorbei und auch Felix muß hinein springen. Brooke kann ihn echt nicht leiden.

Peyton und Haley sind in einer Kirche und Peyton muß zur Beichte. Anstelle dessen, was auf der Karte seht, beichtet sie wirklich. Sie leidet seit dem Tod ihrer Mutter und fühlt sich minderwertig, weil sie oft nicht so ist, wie ihre Mutter sie haben wollte. Auch beichtet sie davon, vor kurzem Drogen probiert zu haben, obwohl ihr bewußt war, dass es falsch ist. Am Ende findet Peyton in der Beichte Trost.

Im Autohaus taucht eine hübsche Kundin auf. Sie weiß was sie will und sie mag keine Autoverkäufer. Doch als sie erfährt, dass er ein Mechaniker ist, beginnt sie mit ihm zu flirten.

Karen verabschiedet sich von Andy in seinem Büro. Er sagt ihr, wie toll er es findet, dass sie ein neues Geschäft eröffnen will. Und er lässt sie wissen, dass sie keineswegs voreilige Schlüsse gezogen hat.

Die Mädchen haben die Wagnisnacht gewonnen, da Lucas das Photo von ihm und Anna zurückhält, weil sie ihm etwas bedeutet. Sie ist nicht mit ins Cafe gegangen, hat sich aber von Lucas seine Telefonnummer geben lassen. Er weiß noch nicht, dass Anna Felix' Schwester ist. Auch Anna hat Gefallen an Lucas gefunden, doch sie hält dies vor Felix noch geheim.

Karen lässt sich von Lucas eine CD von "The Constantines" geben, einer Band, die Andy gefällt.

One Tree Hill © The WB Television Network 2004 & Tollin/Robbins Productions